The Cooler e Bernie Lootz (William H. Macy), o homem mais azarado de lãs Vegas. Seu azar é tão contagioso que Shally Kaplow (Alec Baldwin), o último dos diretores antigos de cassino, usa Bernie para esfriar os grandes sortudos em seu cassino. Porém, quando Bernie conhece Natalie (Maria Bello) e se apaixona, ele dá um sentido completamente novo a expressão o azar no amor..