Na década de 60, no contexto da Crise dos Mísseis de Cuba, as adolescentes Max e Ellie se tornam melhores amigas. E elas têm um sonho em comum: conhecer Eleanor Roosevelt, a primeira-dama dos Estados Unidos. Em busca de realizar esse sonho, as jovens pegam um carro, fogem da Califórnia e atravessam o país, seguindo a caminho da Costa Leste. Durante essa aventura, elas esperam ter um encontro e conversar com Eleanor.